Stereoisomer – Isomer Geometrik

Kata Kunci: Isomer Geometrik, stereoisomer

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Isomer Geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis / trans ) merupakan salah satu bentuk dari isomer. Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan stereoisomer dan bagaimana anda bisa mengetahui kemungkinan adannya isomer geometri dari sebuah molekul.
Apa yang dimaksud dengan stereoisomer?
Apa yang dimaksud dengan isomer?
Isomer adalah molekul yang memiliki molekuk formula yang sama namun susuan 3D yang berbeda. Tidak termasuk molekul hasil perputaran dari molekul tersebut secara penuh atau hasil rotasi ikatan ikatan tunggal.
Saat atom membuat berbagai macam isomer dengan membentuk struktur yang berbeda hal ini deikenal dengan isomer struktural. Isomer struktural bukanlah suatu bentuk dari stereoismer dan dijelaskan lebih lanjut pada halaman lain.
Apa yang dimaksud dengan stereoisomer?
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi  yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.
Isomer Geometrik (cis / trans)
Bagaimana isomer geometrik muncul
Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.
Bayangkan sebuah  ikatan karbon dimana semua ikatan merupakan ikatan tunggal. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetan.

Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer.
Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari  bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.

Namun bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2-dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar sehingga anda haru mempreteli model anda dan menggabungkannya lagi untuk dapat menghasilkan molekul yang kedua. Seperti yang diterangkan sebelumnya, Jika anda harus membongkar model dari sebuah molekul dan menggaabungkannya lagi untuk membuat model yang lain maka kedua molekul yang telah anda buat merupakan isomer. Jika anda hanya memutar bagian bagian tertetentu saja. Anda tidak akan menghasilkan sebuah molekul yang lain.
Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.
Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer  trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan).
Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti “pada sisi ini”).

Contoh yang lain bisa anda dapati pada  but-2-ene.

Pentingnya menggambar isomer geometrik dengan benar.
Anda munkin  menggambar but-2-ene sebagai:I

CH₃CH=CHCH₃

Jika anda menggambar seperti ini anda melupakan adanya isomer geometrik. Jika ada kemungkinan isomer akan berpengaruh, selalu gambarkan dengan sudut ikatan yang benar (120°) disekitar karbon dan pada ujung dari ikatan. Dengan kata lain, gunakan format seperti yang ditunjukkan oleh gambar diatas.
Bagaimana mengenali adanya isomer geometrik
Anda membutuhkan adanya ikatan yang tidak dapat diputar. Yang berarti ikatan-ikatan rangkap. Jika terdapat ikatan rangkap, berhati hatilah akan adanya kemungkinan adanya isomer geometrik.
Apa yang perlu diikatkan pada karbon-karbon ikatan rangkap?
Pikirkan kasus berikut ini:

Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.
Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.
Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:

Anda juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti.

Ringkasan:
Untuk mendapatkan isomer geometrik anda harus memiliki:

• Ikatan yang tidak bisa dirotasikan (contoh:ikatan-ikatan rangkap);
• Dua atom yang berbeda pada daerah tangan kanan maupun tangan kiri. Tidak diwajibkan atom atom tangan kanan dan tangan kiri merupakan atom atom yang sama.

Posted in: