Reaksi-Reaksi Antara Halogenalkana Dengan Amonia

Kata Kunci: amonia, garam amonium kuartener, halogenalkana, reaksi

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi-reaksi antara halogenalkana (haloalkana atau alkil halida) dengan amonia.
Disini juga akan dirangkum fakta-fakta utama tentang reaksi-reaksi tersebut.
Rincian reaksi dan produknya
Halogenalkana dipanaskan dengan sebuah larutan amonia pekat dalam etanol. Reaksi ini dilakukan dalam tabung tertutup. Campuran ini tidak bisa dipanaskan di bawah refluks, sebagaimana pada reaksi halogenalkana dengan ion-ion hidroksida dan sianida, karena amonia akan dibebaskan dari kondensor sebagi gas.
Kita akan membahas tentang reaksi tersebut dengan menggunakan 1-bromoetana sebagai sebuah halogenalkana primer sederhana. Tidak ada perbedaan rincian untuk halogenalkana sekunder atau halogenalkana tersier. Hanya saja persamaan reaksi untuk reaksi dengan halogenalkana sekunder dan tersier terlihat lebih kompleks dibanding yang sebelumnya!
Akan terbentuk berbagai amina bersama dengan garam-garamnya. Reaksi-reaksi terjadi secara berurutan (tidak sekaligus secara bersamaan).
Pembuatan amina primer
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
Pembuatan amina sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
Pembuatan amina tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
Pembuatan garam amonium kuartener
Tahap ini merupakan tahap yang terakhir dimana trietilamin bereaksi dengan bromoetana menghasilkan tetraetilamonium bromida – sebuah garam kuartener (yaitu dimana keempat hidrogen telah digantikan oleh gugus-gugus alkil).

Kali ini tidak ada lagi hidrogen tersisa pada nitrogen yang bisa dilepaskan. Reaksi berhenti sampai disini.
Produk reaksi antara bromoetana dengan amonia
Bagaimanapun perlakuan yang diberikan terharap reaksi, akan diperoleh campuran dari semua produk (termasuk amina dan garam-garamnya) yang ditunjukkan di halaman ini.
Untuk memperoleh produk yang sebagian besar adalah garam amonium kuartener, anda bisa menggunakan bromoetana yang berlebih. Jika anda mencermati reaksi-reaksi yang berlangsug, masing-masing reaksi masih memerlukan bromoetana tambahan. Jika disediakan cukup banyak bromoetana, maka kemungkinan besar reaksi akan berlangsung sampai sempurna, dengan jumlah waktu yang cukup.
Disisi lain, jika anda menggunakan amonia yang sangat berlebih, maka peluang terbesar adalah bahwa sebuah molekul boromoetana akan menabrak sebuah molekul amonia dan bukan kemungkinan bahwa molekul amina akan terbentuk. Ini dapat membantu dalam mencegah pembentukan amina-amina sekunder (dan lain-lain).

Posted in: