Hidrasi Langsung Alkena

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol melalui hidrasi langsung alkena, yakni dengan menambahkan molekul air secara langsung ke ikatan karbon-karbon rangkap.
Pembuatan etanol dalam skala produksi
Etanol dibuat dalam skala produksi dengan cara mereaksikan etena dengan uap air. Reaksi ini dapat balik (reversible).

Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali dilewatkan ke dalam reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan dengan mendaur ulang etena, maka jumlah yang bisa diubah menjadi etanol bisa mencapai 95%.
Skema alir untuk reaksi yang terjadi adalah seperti berikut:

Pembuatan alkohol lain dalam skala produksi
Jika alkena yang akan anda gunakan untuk memproduksi alkohol adalah alkena tidak simetris seperti propena, maka anda harus hati-hati dalam memikirkan dengan cara bagaimana molekul air diadisi ke ikatan karbon-karbon rangkap.
Kaidah Markovnikov mengatakan bahwa jika anda mengadisi sebuah molekul HX ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang sebelumnya memiliki lebih banyak hidrogen terikat padanya.
Dengan menguraikan molekul air sebagai H-OH, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak hidrogen. Ini berarti bahwa untuk propena, akan dihasilkan propan-2-ol, bukan propan-1-ol.

Kondisi-kondisi yang digunakan selama produksi berbeda-beda dari alkohol ke alkohol. Satu-satunya kondisi yang perlu diketahui pada pembahasan tingkat dasar ini adalah kondisi pada pembuatan etanol.

Read More

Alkena dan Kalium Manganat(VII)

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini membahas tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat).
Oksidasi alkena
Fakta-fakta
Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan warna tergantung pada apakah kalium manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau basa.
Jika larutan kalium manganat(VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna.
Jika larutan kalium manganat(VII) dijadikan sedikit bersifat basa (biasanya dengan menambahkan larutan natrium karbonat), larutan ungu pertama-tama berubah menjadi hijau tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.
Sifat kimia reaksi
Kita akan melihat reaksi dengan etena. Alkena-alkena yang lain bereaksi persis sama dengan etena.
Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).
Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat dituliskan:

Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap (mangan oksida).

Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau ion hidroksida pada sebelah kiri persamaan reaksi.
Komplikasi-komplikasi
Produk yang terbentuk dari reaksi antara etena dengan Kalium Manganat(VII), yakni etana-1,2-diol, agak mudah dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII), sehingga reaksi tidak akan terhenti setelah produk ini dihasilkan sebelum larutan kalium manganat(VII) sangat encer, sangat dingin, dan tidak pada kondisi asam.
Ini berarti bahwa reaksi ini tidak terlalu bermanfaat untuk digunakan dalam pembuatan etana-1,2-diol. Reaksi ini hanya bermanfaat dalam pengujian ikatan karbon-karbon rangkap – meski tidak begitu bagus!
Penggunaan reaksi etena dengan kalium manganat(VII) untuk menguji keberadaan ikatan C=C
Jika sebuah senyawa organik bereaksi dengan kalium manganat(VII) basa yang encer menghasilkan larutan hijau yang diikuti dengan endapan coklat gelap, maka senyawa organik tersebut kemungkinan mengandung sebuah ikatan rangkap C=C. Akan tetapi, senyawa organik tersebut bisa jadi salah satu dari banyak senyawa lain yang semua kandungannya bisa dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII) dibawah kondisi basa.
Apabila larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik.
Anda dapat menggunakan larutan kalium manganat(VII) basa untuk menguji keberadaan ikatan C=C jika, misalnya, anda hanya ingin menentukan apakah sebuah hidrokarbon adalah alkana atau alkena – dengan kata lain, jika tidak ada lagi zat lain di dalamnya yang bisa dioksidasi.
Reaksi uji ini tidak begitu bermanfaat. Penggunaan air bromin jauh lebih jelas hasilnya.

Read More

Alkena dan Asam Sulfat

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan asam sulfat pekat. Disini juga dibahas tentang pengubahan produk reaksi menjadi sebuah senyawa alkohol.
Adisi asam sulfat pada alkena
Reaksi dengan etena
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dalam kondisi dingin menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk etena bereaksi menghasilkan etil hidrogensulfat.

Struktur molekul produk di atas terkadang dituliskan sebagai CH₃CH₂HSO₄, tetapi penulisan pada persamaan reaksi di atas lebih tepat karena menunjukkan bagaimana semua atom saling terikat. Terkadang juga dituliskan sebabgai CH₃CH₂OSO₃H.
Mengapa ada banyak cara penulisan untuk struktur molekul ini?
Untuk menjawab pertanyaan ini, anda cukup mempelajari struktur asam sulfat. Sebuah hidrogen dari asam sulfat terikat pada salah satu atom karbon, dan sisanya terikat pada atom karbon yang lain. Pastikan bahwa anda memahami bagaimana struktur asam sulfat bisa terkait dengan berbagai cara penulisan rumus molekul produk tersebut.
Reaksi dengan propena
Ini adalah reaksi yang umum terjadi dengan alkena-alkena tidak simetris. Sebuah alkena tidak simetris memiliki gugus-gugus yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkapnya.
Jika asam sulfat diadisi ke sebuah alkena tidak simetris seperti propena, maka ada dua kemungkinan orientasi adisinya. Reaksi adisi ini bisa menghasilkan salah satu dari dua produk tergantung pada atom karbon mana hidrogen terikat.
Akan etapi, biasanya hanya satu produk utama yang dihasilkan.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH₂, karena gugus CH₂ memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dianggap.
Pemanfaatan reaksi asam sulfat dengan etena dan propena untuk membuat senyawa alkohol
Pembuatan etanol
Etena dilewatkan ke dalam asam sulfat pekat untuk membuat etil hidrogensulfat (seperti dijelaskan di atas). Produk reaksi diencerkan dengan air dan selanjutnya didistilasi.
Air bereaksi dengan etil hidrogensulfat menghasilkan etanol yang terdistilasi.

Pembuatan propan-2-ol
Alkil hidrogensulfat yang lebih kompleks bereaksi dengan air persis seperti reaksi alkil hidrogenase sederhana dengan air. Sebagai contoh:

Perlu diperhatikan bahwa posisi gugus -OH ditentukan oleh dimana gugus HSO₄ terikat. Pada reaksi ini diperoleh propan-2-ol dan bukan propan-1-ol disebabkan oleh cara adisi asam sulfat pada ikatan rangkap dalam propena.
Pemanfaatan reaksi etena dan propena dengan asam sulfat
Reaksi-reaksi ini pada dasarnya digunakan sebagai sebuah cara untuk memproduksi alkohol dari alkena dalam industri petrokimia. Sekarang ini, alkohol-alkohol seperti etanol atau propan-2-ol cenderung dibuat dalam skala produksi dengan proses hidrasi alkena langsung karena lebih murah dan lebih mudah.

Read More

Polimerisasi Alkena

Kata Kunci: amorf, dipol, isotaktis, katalis, kloroetena, plastik, polietena, polimer, propena, ptfe, van der waals

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena), poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.
Poli(etena) (politena atau polietilena)
Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.
Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.

Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000 sampai 20000.
Kondisi-kondisi

Suhu:	sekitar 200°C
Tekanan:	sekitar 2000 atmosfir
Inisiator:	sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian

Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.
Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals. Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga disebut "poli(etena) berkepadatan rendah").
Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.
Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan rendah.
Kondisi-kondisi

Suhu:	sekitar 60°C
Tekanan:	rendah – beberapa atmosfir
Katalis:	Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya

Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III) klorida, TiCl₃, atau titanium(IV) klorida, TiCl₄, dan senyawa-senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C₂H₅)₃. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.
Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).
Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil.
Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya. Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.
Poli(propena) (polipropilena): PP
Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan katalis-katalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda ketahui, tapi kita mulai membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi ketiga variasi struktur tersebut.
Struktur umum
Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah bisa mereka struktur yang dimaksud.
Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar berikut:

Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses berlangsung.

Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:

Tiga variasi struktur poli(propena)
Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena) yang berbeda tergantung pada bagaimana gugus CH₃ tertata dalam ruang.
Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.
Poli(prena) isotaktis
Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:
Pada struktur ini, gugus CH₃ tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam bentuk serat.
Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.
Poli(propena) ataktis
Pada poli(propena) ataktis, gugus CH₃ diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.

Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.
Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti "lembar atap", dan pada beberapa penutup atau perekat.
Poli(propena) sindiotaktis
Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus CH₃ diorientasikan dengan cara yang sama.

Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van der Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat pada poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan memiliki titik lebur yang lebih rendah.
Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang – sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga yang digunakan dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan untuk tas-tas dan kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara sendiri, maupun dalam bentuk campuran dengan poli(propena) isotaktis.
Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC
Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama lamanya yaitu PVC.
Struktur
Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH₂=CHCl. Pembetukan strukturnya tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat bagus.

Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:

Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.
Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH₃ pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.

Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).
Sifat-sifat dan kegunaan
Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena gaya tarik antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni cenderung agak keras dan kaku.
Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit positif.
Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang menghasilkan gaya-gaya dispersi.
Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya tarik ini dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan, semalin fleksibel plastik tersebut.
Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian, dan sebagainya.
Poli(tetrafluoroetena): PTFE
Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.
Struktur
Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.

Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin). Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals akan lebih kuat dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.
Sifat-sifat dan kegunaan
PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara rantai-rantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat pada atom-atom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi dengannya. Ini bermanfaat dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi wadah dan membuat wadah-wadah tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat membuatnya korosi.
Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik – sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-barang seperti bantalan antigesekan.

Read More

Epoksietana ( Etilen Oksida )

Kata Kunci: epoksietana, surfaktan

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan epoksietana dari etena dalam skala produksi, dan selanjutnya dibahas tentang beberapa produk yang dibuat dari epoksietana.
Pembuatan epoksietana dalam skala produksi
Kondisi-kondisi

Suhu:	sekitar 250 – 300°C
Tekanan:	sekitar 15 atmosfir
Katalis:	perak (Ag)

Beberapa masalah dan bahaya selama pembuatan
Masalah utama berkenaan dengan pengendalian suhu. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis sehingga suhu akan cenderung meningkat selama tidak dikontrol dengan hati-hati.
Pada suhu yang lebih tnggi, etena terbakar dalam oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air yang berarti bahwa suhu akan lebih meningkat lagi – dan segala sesuatunya tidak bisa lagi dikontrol!
Dua bahaya utama selama proses pembuatan berkenaan dengan sifat epoksi etana, yakni:

• beracun dan karsinogenik (penyebab kanker);
• sangat mudah terbakar atau meledak jika bersentuhan dengan air.

Kereaktifan epoksietana
Regangan cincin
Penyebab mengapa epoksietana sangat reaktif adalah karena pasangan-pasangan elektron ikatan dalam cincin atom dalam molekulnya dipaksa untuk saling berdekatan satu sama lain (sangat dekat). Sudut ikatan yang terbentuk adalah sekitar 60° bukan lagi 109.5° sebagaimana yang akan terbentuk jika atom-atom karbon membentuk ikatan tunggal normal.

Timpang-tindih antara orbital-orbital atom dalam membentuk ikatan C-C dan C-O sudah berbeda dengan kondisi normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup tinggi antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem menjadi lebih stabil jika cincin terputus.
Ketika epoksietana bereaksi, sebuah ikatan C-O selalu terputus dan struktur cincin terbuka.

Kegunaan epoksietana
Pembuatan etana-1,2-diol (etilena glikol) dalam skala produksi
Hidrolisis epoksietana yang dikatalisis asam
Epoksietana bereaksi dengan air pada suhu sekitar 60°C dengan bantuan sebuah katalis asam (asam sulfat yang sangat encer). Reaksi ini menghasilkan etana-1,2-diol.

Dibutuhkan banyak air untuk mencegah produk yang dihasilkan bereaksi dengan reagen epoksietana. Etana-1,2-diol merupakan sebuah alkohol (karena mengandung gugus-gugus -OH sederhana), dan alkohol bereaksi dengan epoksietana (lihat berikut).
Meskipun terdapat banyak air, reaksi ini tetap berlangsung:

Produk yang dihasilkan masih alkohol, dan reaksi-reaksi yang serupa juga bisa menghasilkan rantai-rantai yang agak panjang.
Kegunaan etana-1,2-diol
Etana-1,2-diol digunakan sebagai zat anti-beku pada mesin-mesin mobil. Zat ini ditambahkan ke dalam air pendingin untuk mencegah air tersebut membeku pada kondisi-kondisi yang sangat dingin.
Etana-1,2-diol juga digunakan dalam produksi poliester seperti poli(etilena tereftalat). Anda juga bisa menemukan zat ini sebagai serat untuk membuat pakaian (biasanya dengan nama dagang Terylena), atau sebagai material bersih yang digunakan untuk membuat botol-botol minuman dari plastik (PET).
Reaksi epoksietana dengan alkohol
Reaksi ini terkadang sulit untuk diingat, khususnya pada pembahasan tingkat dasar. Sebenarnya, kemungkinan lebih mudah untuk melakukan reaksi ini ketimbang mengingatnya. Anggap reaksi ini sebagai perluasan dari reaksi epoksietana dengan air.
Alkohol memiliki formula R-OH, dimana R adalah sebuah gugus alkil. Air bisa dianggap memiliki struktur H-OH.
Reaksi epoksietana dengan air bisa dituliskan sebagai berikut:

Sekarang ganti air dengan alkohol:

Molekul-molekul produk yang memiliki tipe seperti ini digunakan sebagai pelarut.
Perlu diperhatikan bahwa produk yang terbentuk masih alkohol. Produk tersebut memiliki sebuah gugus -OH pada ujung kanan molekul. Jika epoksietana berlebih, reaksi bisa berlanjut. (Pada kenyataannya, reaksi ini bisa berlanjut sampai tingkatan tertentu bahkan jika epoksietana tidak berlebih).

Produk dari reaksi ini lagi-lagi adalah alkohol, dan bisa bereaksi selanjutnya dengan lebih banyak epoksietana! Hasil yang terakhir terbentuk adalah sebuah rantai dengan struktur seperti berikut:

Senyawa-senyawa dari jenis ini digunakan sebagai plasticizer (misalnya, ditambahkan ke PVC untuk membuatnya lebih fleksibel) atau digunakan sebagai surfaktan (deterjen) non-ionik. Untuk membuat surfaktan, diperlukan sebuah alkohol yang berantai cukup panjang untuk menghasilkan sebuah molekul seperti:

Read More