Pembakaran Alkana dan Sikloalkana

Kata Kunci: alkana, hemoglobin, hidrokarbon, karbon monoksida, sikloalkana, van der waals

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini secara ringkas menguraikan pembakaran alkana dan sikloalkana. Walaupun sebenarnya perbedaan diantara keduanya sangat kecil.
Pembakaran sempurna
Setiap senyawa hidrokarbon yang dibakar sempurna (terdapat cukup oksigen) akan menghasilkan karbondioksida dan air.
Persamaan reaksi
Perlu ditekankan bahwa anda bisa menuliskan persamaan-persamaan yang seimbang untuk reaksi-reaksi pembakaran ini, karena persamaan-persamaan tersebut seringkali berkaitan dengan perhitungan termokimia. Persamaan-persamaan reaksi ini memiliki sangat banyak kemungkinan, sehingga sulit untuk dipelajari keseluruhan. Olehnya itu anda disarankan untuk mempelajari suatu persamaan reaksi saat diperlukan.
Beberapa dari persamaan reaksi ini lebih mudah dari yang lainnya. Sebagai contoh, alkana yang memiliki jumlah atom karbon genap biasanya lebih sulit dibuatkan persamaan reaksinya dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon ganjil.
Sebagai contoh, untuk propana (C₃H₈), anda bisa menyetarakan karbon dan hidrogen ketika anda menuliskan persamaan reaksinya. Persamaan yang pertama dituliskan adalah:

Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara langsung:

Untuk butana(C₄H₁₀), anda kembali bisa menyetarakan jumlah karbon dan hidrogen saat anda menuliskan persamaan reaksinya.

Ada sedikit masalah ketika jumlah oksigennya dihitung, – yaitu ada 13 di sebelah kanan reaksi. Trik sederhana untuk mengatasi masalah ini adalah dengan menambahkan "enam seperdua" molekul O₂ pada sebelah kiri persamaan reaksi.

Untuk memudahkan, semuanya dikali dengan 2:

Kecenderungan
Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap – reaksi akan jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.
Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk membentuk gas.
Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.
Pembakaran tidak sempurna
Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan pembentukan karbon atau karbon monoksida.
Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya mendapatkan oksigen yang tersisa
Keberadaan partikel-partikel karbon yang berpijar pada sebuah nyala menyebabkan nyala tersebut berubah menjadi warna kuning, dan karbon hitam sering terlihat dalam asap. Karbon monoksida dihasilkan sebagai sebuah gas beracun yang tidak berwarna.
Mengapa karbon monoksida beracun
Oksigen diangkut dalam darah oleh hemoglobin. Akan tetapi, karbon monoksida terikat tepat pada tempat dalam hemoglobin dimana oksigen juga terikat.
yang membedakan adalah bahwa karbon monoksida terikat dan tidak bisa terlepas lagi – sehingga membuat mokelul hemoglobin yang khusus tersebut tidak dapat mengangkut oksigen. Jika anda menghirup cukup banyak karbon monoksida, anda bisa mati akibat sufokasi internal.

Read More

Halogenasi Alkana dan Sikloalkana

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menguraikan reaksi-reaksi antara alkana dan sikloalkana dengan unsur-unsur halogen (fluorin, klorin, bromin dan iodin) dengan fokus utama pada klorin dan bromin
Alkana
Reaksi antara alkana dengan fluorin
Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini. Sebagai contoh:

Reaksi antara alkana dengan iodin
Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal.
Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin
Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).
Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin.
Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar.
Berikut kita akan melihat reaksi dengan klorin. Reaksi dengan bromin cukup mirip, hanya saja sedikit lebih lambat.
Metana dan klorin
Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana.

Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas.
Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin – paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.
Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan.
Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain.
Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin
Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) – sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana sebagaimana yang dipahami.
Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut:

Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah.
Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama.
Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung.
Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain.
Sikloalkana
Reaksi sikloalkana pada umumnya hampir sama dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.
Kereaktifan tambahan siklopropana
Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin tepat seperti yang dialami alkana non-siklik. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya.
Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana.

Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini.
Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal.
Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

Read More

Pengantar Alkena

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini merupakan halaman pengenalan tentang alkena-alkena seperti etena, propena dan yang lainnya. Halaman ini akan membahas tentang rumus kimia dan isomeri, sifat-sifat fisik, dan sedikit uraian tentang kereaktifan kimiawi dari alkena.
Pengertian Alkena
Rumus molekul
Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Dua alkena yang pertama adalah:

etena	C2H4
propena	C3H6

Anda bisa menentukan rumus molekul dari alkena manapun dengan menggunakan rumus umum: C_nH_2n
Contoh di atas dibatasi pada dua alkena yang pertama, karena setelah kedua alkena ini (etena dan propena) terdapat isomer-isomer yang mempengaruhi penamaan.
Isomeri dalam alkena
Isomeri bangun
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.
Sebagai contoh,untuk C₄H₈, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris.
Isomeri geometris (cis-trans)
Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.
Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena.

Sifat-sifat fisik alkena
Titik Didih
Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.
Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.
Kelarutan
Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut orgaik.
Kereaktifan Kimiawi
Ikatan dalam alkena
Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.
Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain.
Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.
Reaksi-reaksi alkena
Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini.
Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.
Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan tentang alkena.

Read More

Hidrogenasi Alkena

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap dalam alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam. Reaksi ini disebut hidrogenasi. Halaman ini juga mencakup tentang produksi mentega dari lemak dan minyak hewani atau nabati.
Hidrogenasi dalam laboratorium
Hidrogenasi etena
Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.

Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh lebih kompleks.
Pembuatan mentega dalam skala produksi
Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan mentega ini dalam produk-produk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk makanan tersebut mencatumkan kata-kata yang menunjukkan bahwa produk makanan tersebut mengandung "minyak nabati terhidrogenasi" atau "lemak terhidrogenasi".
Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi – pendapat ini tidak benar.
Lemak dan minyak hewani dan nabati
Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang mirip, yang membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada suhu kamar, maka disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.
Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik leburnya.
Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak jenuh sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:

Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.
Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut sebagai lemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal, karena kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)
Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat tersebut dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).
Sebagai contoh:

Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-masing molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang terdapat campuran beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.
Pembuatan mentega
Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-minyak nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini membuat minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti roti, dan tidak cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).
Anda bisa "mengeraskan" (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara menghidrogenasinya dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat, atau lamanya waktu hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga beberapa (tidak harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami hidrogenasi.
Prosedur ini menghasilkan sebuah "minyak yang terhidrogenasi parsial" atau "lemak yang terhidrogenasi parsial".
Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak ikatan. Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak atau minyak tak-jenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang jenuh – sehingga semua ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak perlu dihidrogeasi semuanya.
Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana.

Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak
Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau minyak yang terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang memproduksi makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak menjadi padatan yang bisa dioleskan pada makanan.
Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.
Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus yang ada di sekitarnya tertata dalam bentuk "cis".
Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa ikatan C=C menjadi bentuk "trans". Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama proses, maka mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada molekul-molekul lemak trans.
Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk LDL yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit jantung.
Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang mengandung (atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.

Read More

Pembuatan Alkena Dalam Laboratorium

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan cara-cara membuat alkena dalam laboratorium melalui dehidrasi alkohol.
Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium oksida sebagai katalis
Dehidrasi etanol menjadi etena
Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan perlengkapan berikut:

Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu ukur dan melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.

Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam
Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H₃PO₄.
Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.
Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon. Masih ada beberapa reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas disini.
Dehidrasi etanol menjadi etena
Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.
Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.
Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana
Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.
Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan.
Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

Read More

Halogenasi Alkena

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin. Reaksi ini disebut halogenasi.
Reaksi-reaksi yang terjadi dimana klorin dan bromin terdapat dalam bentuk larutan (misalnya "air bromin"), sedikit lebih rumit sehingga akan dibahas pada penghujung halaman ini.
Reaksi-reaksi sederhana yang melibatkan unsur-unsur halogen
Pada setiap pembahasan berikut, kita akan menjadikan etena sebagai senyawa alkena sederhana yang mewakili semua alkena yang lain. Tidak ada mekanisme reaksi yang rumit untuk alkena-alkena yang lebih besar selama pinsip-prinsip umum tetap dipegangi.
Etena dengan fluorin
Etena bereaksi eksplosif dengan fluorin menghasilkan karbon dan gas hidrogen fluoride. Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang bermanfaat, dan jarang dibahas pada pembahasan tingkat dasar.

Etena dengan klorin atau bromin atau iodin
Reaksi yang terjadi antara etena dengan klorin atau bromin atau iodin adalah reaksi adisi. Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar. Alkena yang berbentuk gas seperti etena bisa digelembungkan baik melalui bromin cair murni atau melalui sebuah larutan bromin dalam sebuah pelarut organik seperti tetraklorometana. Bromin yang berwarna coklat kemerah-merahan akan berubah warna ketika bereaksi dengan alkena.
Alkena dalam wujud cair (seperti sikloheksena) bisa digoncangkan dengan bromin cair atau larutannya dalam tetraklorometana.
Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi cukup mirip. Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip. Reaksi dengan bromin jauh lebih mungkin ditemui dibanding reaksi dengan klorin dan iodin.
Alkena dengan air bromin
Penggunaan air bromin sebagai sebuah reaksi uji untuk alkena
Jika anda menggoncang sebuah alkena dengan air bromin (atau menggelembungkan sebuah alkena wujud gas melalui air bromin), maka larutannya menjadi tidak berwarna. Alkena menghilangkan warna air bromin.
Sifat kimia reaksi uji
Reaksi uji ini menjadi rumit dengan adanya fakta bahwa produk utama yang dihasilkan bukan 1,2-dibromoetana. Air juga terlibat dalam reaksi, dan kebanyakan hasil reaksi adalah 2-bromoetanol.

Akan tetapi, masih ada sejumlah 1,2-dibromoetana yang terbentuk, sehingga pada tingkat pembahasan ini anda cukup mengetahui persamaan reaksi sederhana yang terjadi, yaitu sebagai berikut:

Read More

Reaksi Alkena dengan Hidrogen Halida

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini membahas mengenai reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan halida-halida hidrogen seperti hidrogen klorida dan hidrogen bromida.
Alkena-alkena simetris (seperti etena atau but-2-ena) akan dibahas pertama kali. Alkena-alkena ini memiliki gugus-gugus identik yang terikat pada masing-masing ujung ikatan C=C. Untuk alkena-alkena yang tidak simetris seperti propena, reaksi yang terjadi sedikit lebih rumit, sehingga akan dibahas pada bagian terpisah selanjutnya.
Adisi pada alkena-alkena simetris
Fakta-fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:

But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:

Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri? Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.
Kondisi-kondisi
Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan hidrogen halida yang berwujud gas pada suhu kamar. Jika alkena juga merupakan sebuah gas, maka kedua gas tersebut bisa bercampur. Jika alkena berwujud cair, maka hidrogen halida bisa digelembungkan melalui alkena yang berwujud cair tersebut.
Senyawa-senyawa alkena juga akan bereaksi dengan larutan-larutan gas yang pekat dalam air. Larutan hidrogen klorida dalam air adalah asam hidroklorat. Larutan hidrogen bromida dalam air adalah asam hidrobromat – dan seterusnya.
Akan tetapi, reaksi-reaksi ini sedikit rumit. Air juga akan terlibat dalam reaksi dan hasil reaksi adalah campuran dari beberapa produk.
Laju reaksi
Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen
Laju raksi akan meningkat sesuai dengan urutan HF – HCl – HBr – HI. Hidrogen fluoride bereaksi jauh lebih lambat dibanding HF, HBr dan HI, dan biasanya diabaikan ketika kita membahas tentang reaksi-reaksi ini.
Apabila halida-halida hidrogen bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, maka ikatan hidrogen-halogen harus terputus. Kekuatan ikatan akan menurun semakin ke bawah mulai dari HF sampai HI, dan ikatan hidrogen-fluorine cukup kuat. Karena ikatan antara hidrogen dan fluorine sulit diputus, maka adisi HF akan berlangsung lambat.
Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena
Variasi ini berlaku baik bagi alkena tak-simetris maupun alkena simetris. Untuk memudahkan, berikut ini hanya diberikan contoh-contoh dari alkena simetris.
Laju reaksi meningkat seiring dengan bertambah kompleksnya molekul alkena, yakni bertambah besar dalam arti jumlah gugus alkil (seperti gugus metil) yang terikat pada atom karbon di kedua ujung ikatan rangkap.
Sebagai contoh:

Ada dua penjelasan untuk meningkatnya kereaktifan pada gambar di atas – kedua penjelasan ini memerlukan pengetahuan tentang mekanisme reaksi.
Alkena bereaksi karena elektron-elektron dalam ikatan pi menarik sesuatu yang memiliki muatan positif. Apapun yang dapat meningkatkan kepadatan elektron di sekitar ikatan rangkap akan membantu daya tarik elektron-elektron dalam ikatan pi tersebut.
Gugus-gugus alkil memiliki kecenderungan untuk "menekan" elektron-elektron agar menjauh darinya menuju ke ikatan rangkap. Semakin banyak gugus alkil, semakin negatif daerah di sekitar ikatan-ikatan rangkap tersebut.
Semakin bermuatan negatif daerah di sekitar ikatan rangkap, maka semakin kuat daya tariknya terhadap molekul-molekul seperti hidrogen klorida.
Meski demikian, alasan yang lebih penting tentang meningkatnya kereaktifan terletak pada kestabilan ion intermediet yang terbentuk selama reaksi berlangsung. Ketiga contoh yang diberikan pada gambar di atas menghasilkan ion-ion karbonium berikut (ion intermediet) pada tahap pertengahan reaksi:

Kestabilan ion-ion intermediet ini mempengaruhi energi aktivasi reaksi. Semakin kompleks alkena, energi aktivasi reaksi semakin berkurang. Ini berarti bahwa reaksi akan berlangsung lebih cepat.
Adisi pada alkena-alkena tidak simetris
Fakta-fakta
Dari segi kondisi-kondisi reaksi dan faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi, tidak ada perbedaan antara alkena tak-simetris dengan alkena simetris yang telah dijelaskan di atas. Yang menjadi permasalahan pada alkena-alkena tidak simetris adalah orientasi adisi – dengan kata lain, atom karbon mana dari ikatan rangkap yang dimasuki oleh hidrogen dan halogen.
Orientasi adisi
Jika HCl diadisi pada alkena tidak simetris seperti propena, ada dua kemungkinan cara adisi yang bisa terjadi. Akan tetapi, biasaya hanya terdapat satu produk utama.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan bahwa:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH₂, karena gugus CH₂ memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dianggap.
Pengecualian untuk hidrogen bromida
Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.

Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.
Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama
Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:

Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.
Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.

Read More