Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Aldehid dan Keton

Kata Kunci: aldehid, iodoform, keton

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang bagaimana reaksi triiodometana (iodoform) bisa digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan sebuah gugus CH₃CO dalam aldehid dan keton.
Melangsungkan reaksi triiodometana (iodoform)
Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.
Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida
Ini merupakan metode yang lebih jelas secara kimiawi.
Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan.
Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – CHI₃.
Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil.
Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)
Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit.
Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan.
Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.
Sifat kimiawi dari reaksi triiodometana (iodoform)
Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform)
Hasil positif – endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) – dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton yang mengandung penggugusan berikut:

"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil).
Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH₃CHO.

• Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.
• Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.

Persamaan-persamana untuk reaksi triiodometana (iodoform)
Untuk pembahasan ini, kita berasumsi bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida.
Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi – ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I₃ dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

Read More

Pengantar Ester

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan ester dan melihat sekilas tentang sifat-sifat fisik ester yang sederhana seperti kelarutan dan titik didih. Disini juga dibahas sedikit tentang ester-ester yang lebih rumit, yaitu ester-ester yang terbentuk secara alami seperti lemak dan miyak hewani dan nabati.

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Contoh ester umum – etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Pada ester ini, gugus -COOH telah digantikan dengan sebuah gugus etil. Rumus struktur untuk etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama berlawanan dengan urutan penulisan rumus strukturnya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat, sedangkan "etil" berasal dari gugus etil pada ujungnya.
Contoh ester yang lain
Pada masing-masing contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa memahami bagaimana hubungan antara nama dan rumus molekulnya.

Perlu diperhatikan bahwa asam diberi nama dengan menjumlahkan total atom karbon dalam rantai – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus -COOH. Jadi, misalnya, CH₃CH₂COOH adalah asam propanoat, dan CH₃CH₂COO adalah gugus propanoat.

Lemak dan minyak

Perbedaan antara lemak dan minyak
Minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.
Penyebab perbedaan titik leleh ini akan dibahas lebih lanjut pada pembahasan berikutnya tentang sifat-sifat fisik.

Sekilas pengantar tentang struktur ester

Lemak dan minyak sebagai ester-ester yang besar
Ester bisa dibuat dari asam karboksilat dan alkohol. Prosesnya akan dibahas mendetail pada halaman yang lain, tapi secara umum, kedua molekul (asam karboksilat dan alkohol) bergabung melepaskan sebuah molekul air dalam proses tersebut.
Untuk memahami struktur ester, kita akan memulai dengan ester yang sangat sederhana seperti etil etanoat lalu dilanjutkan dengan lemak dan minyak yang lebih rumit.
Diagram berikut memperlihatkan hubungan antara asam etanoat, etanol dan ester.

Persamaan ini bukan persamaan lengkap, sebab air juga dihasilkan dalam proses ini.
Sekarang mari kita mengganti etanol pada gambar di atas dengan alkohol yang lebih rumit, yang memiliki lebih dari satu gugus -OH. Diagram berikut menunjukkan struktur dari propan-1,2,3-triol (nama lama: gliserol).

Seperti halnya etanol pada persamaan sebelumnya, struktur di atas digambarkan dari belakang-ke-depan untuk lebih memperjelas gambar-gambar selanjutnya. Normalnya, struktur di atas digambarkan dengan gugus -OH berada di sebelah kanan.
Jika anda membuat sebuah ester dari alkohol ini dengan asam etanoat, maka anda bisa menempelkan tiga gugus etanoat pada alkohol tersebut.

Sekarang, perpanjang rantai asam, dan akhirnya anda mendapatkan sebuah lemak.

Asam CH₃(CH₂)₁₆COOH disebut sebagai asam oktadekanoat, tapi nama lamanya masih umum digunakan, yaitu asam stearat.
Nama lengkap untuk ester yang dibuat dari asam ini dengan propan-1,2,3-triol adalah propan-1,2,3-triyl trioktadekanoat. Tapi pada kenyataannya, hampir semua orang menyebutnya dengan nama lamanya yaitu gliseril tristearat.
Lemak dan minyak jenuh dan tak jenuh
Jika lemak atau minyak jenuh, itu berarti bahwa asam darimana dia terbentuk tidak memiliki ikatan karbon-karbon rangkap dalam rantainya. Asam stearat merupakan sebuah asam jenuh, dengan demikian gliseril tristearat adalah sebuah lemak jenuh.
Jika asam hanya memiliki satu ikatan rangkap karbon-karbon di dalam rantainya, maka disebut jenuh tunggal. Jika memiliki lebih dari satu ikatan rangkap karbon-karbon, disebut jenuh majemuk.
Istilah-istilah ini selanjutnya berlaku bagi ester yang dibentuknya.
Semua asam berikut adalah asam jenuh, sehingga akan membentuk lemak dan minyak yang jenuh pula:

Asam oleat merupakan sebuah asam jenuh-tunggal yang sederhana dan umum:

dan asam linoleat adalah asam jenuh-majemuk yang sederhana dan umum.

Mungkin anda sudah biasa menemukan istilah "omega 6" dan "omega 3" berkenaan dengan lemak dan minyak.
Asam oleat adalah sebuah asam omega 6. Ini berarti bahwa ikatan C=C pertama berawal pada atom karbon ke-enam dari ujung CH₃.
Asam linoleat adalah sebuah asam omega 3, karena ikatan C=C pertama berawal pada atom karbon ke-tiga dari ujung CH₃.
Karena hubungannya dengan lemak dan minyak, semua asam di atas terkadang disebut sebagai asam lemak.

Sifat-sifat fisik

Ester-ester sederhana
Sifat-sifat yang dijelaskan berikut berkenaan dengan etil etanoat yang mewakili ester-ester sederhana.
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.
Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama.
Sebagai contoh:

molekul	tipe	titik didih (°C)
CH3COOCH2CH3	ester	77.1
CH3CH2CH2COOH	asam karboksilat	164

Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan bertambah panjangnya rantai.
Sebagai contoh:

ester	rumus molekul	kelarutan (g per 100 g air)
etil metanoat	HCOOCH2CH3	10.5
etil etanoat	CH3COOCH2CH3	8.7
etil propanoat	CH3CH2COOCH2CH3	1.7

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk.
Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
Sifat-sifat fisik lemak dan minyak
Kelarutan dalam air
Tak satupun dari molekul ini yang dapat larut dalam air. Rantai pada lemak dan minyak terlalu penjang sehingga terlalu banyak ikatan hidrogen antara molekul-molekul air yang harus diputus – sehingga tidak menguntungkan dari segi energi.
Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada suhu kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar).
Lemak biasanya mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya dispersi van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan titik leleh.
Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah kecenderungan titik leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.
Mengapa demikian? Kita sedang membicarakan tentang molekul-molekul yang berukuran sangat mirip sehingga potensi terbentuknya dipol-dipol temporer haruslah sama pada semua molekul. Yang menjadi permasalahan hanya seberapa dekat molekul-molekul tersebut bisa.
Gaya-gaya dipersi van der Waals memerlukan agar molekul-molekul mampu berjejal sehingga bisa benar-benar efektif. Keberadaan ikatan rangkap C=C dalam rantai bisa tersusun secara rapi.
Berikut ini diagram sebuah lemak jenuh yang disederhanakan:

Rantai-rantai hidrokarbon bergerak konstan dalam cairan, tapi rantai-rantai ini bisa tertata rapi apabila zat menjadi padat. Jika rantai-rantai pada salah satu molekul bisa tertata dengan rapi, itu berarti bahwa molekul-molekul tetangga bisa mendekat.
Ini akan meningkatkan gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetanggannya sehingga meningkatkan titik leleh.
Lemak dan minyak tak-jenuh memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap C=C pada sekurang-kurangnya satu rantai.
Tidak ada rotasi pada ikatan rangkap C=C sehingga posisi rantai terkunci secara permanen. Ini menjadikan molekul-molekul lebih sulit merapat. Jika tidak merapat dengan baik, gaya van der Waals tidak akan bekerja dengan baik.
Efek ini jauh lebih buruk untuk molekul-molekul dimana rantai-rantai hidrokarbonnya pada kedua ujung ikatan rangkap tersusun cis satu sama lain – dengan kata lain, keduanya berada pada sisi ikatan rangkap yang sama:

Jika berada pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (bentuk trans) maka efeknya tidak terlalu besar. Akan tetapi, keadaan sebenarnya lebih dari yang ditunjukkan diagram berikut karena perubahan-perubahan sudut ikatan di sekitar ikatan rangkap dibandingkan dengan pada bagian rantai yang lain.

Lemak dan minyak trans memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibanding yang berbetuk cis karena kerapatan molekulnya tidak terlalu dipengaruhi. Lemak dan minyak tak-jenuh cenderung berbentuk cis.

Read More

Pembuatan Ester

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam yang sesuai.

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.
Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).
Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Read More

Hidrolisis Ester

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asam-asam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti etil etaoat, lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk pembuatan sabun.

Hidrolisis ester-ester sederhana

Pengertian hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.
Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.
Pertama, hidrolisis etil etanoat:

dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.
Hidrolisis menggunakan basa encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.
Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.
Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.
Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.
Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana.
Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting – yaitu komponen yang melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).

Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.

Read More

Poliester

Ditulis oleh Ramadhan wahyu

Halaman ini menjelaskan tentang pembentukan, struktur dan kegunaan sebuah poliester umum yang terkadang disebut Terylen jika digunakan sebagai sebuah serat, atau disebut PET jika digunakan dalam, misalnya, botol minuman plastik.

Poli(etilen tereftalat)

Pengertian poliester
Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang) dimana masing-masing unit dihubungkan oleh sebuah sambungan ester.

Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan sedikit rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya – menggambarkan strukturnya akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda akan melihat bagaimana melakukannya dalam sesaat.
Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat produk seperti botol untuk minuman ringan.
Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut poliester. Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen.
Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET.
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer bergabung bersama.
Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.
Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:
Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).
Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.

Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).

Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi
Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi sesungguhnya.
Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.

Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan pada tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa kemungkinan termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.
Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya dilepaskan dan disiklus ulang.

Hidrolisis poliester
Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.
Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer. Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)
Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan garam asam karboksilat.
Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.
Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Read More